Masolino e Masaccio

Nella Sant'Anna Metterza, la Vergine e il Bambino, con i loro potenti volumi e il solido possesso dello spazio rappresentano una struttura sicura attraverso la prospettiva. È questa una delle prima opere attribuite a Masaccio. La raffigurazione degli angeli, delicati nelle loro forme tenere e nei colori tenui e delicati, è di Masolino e del suo pennello gotico; escluso l'angelo in alto a destra, che rivela la mano di Masaccio. La figura di sant'Anna è troppo rovinata e perciò difficile da attribuire, ma potrebbe essere una creazione di Masolino. 

La figura di Cristo è quella di un bambino, una presenza realistica, piuttosto che quella di un angioletto gotico. Questo è anche uno dei primi dipinti a mostrare l'effetto della luce naturale sulle figure; si tratta di un'invenzione che rivela la modellazione delle forme così caratteristica di Masaccio, e che ebbe una profonda influenza sulla pittura del Rinascimento italiano. 

Secondo Vasari, l'opera dei due pittori toscani venne posizionata nella porta della cappella che portava alla stanza di ricevimento delle suore, nella chiesa di sant'Ambrogio.